A AD Camacha recebe a AD Machico na segunda jornada, a 25 de agosto.
Marítimo B joga em Alpendorada, a Camacha em Guarda e Machico recebe o Régua.
Na segunda jornada vai haver dérbi regional entre AD Camacha e AD Machico, no campo da Camacha. O Marítimo B vai receber o Gondomar.
O dérbi seguinte está marcado para a 6ª jornada, entre o Marítimo B e Machico, no dia 6 de outubro. Nessa jornada, a Camacha joga frente ao Alpendorada. Já o jogo entre a Camacha e o Marítimo B realiza-se na 10ª jornada, dia 30 de novembro.
Os clubes madeirenses estão na Série B do Campeonato de Portugal com a AD Marco 09, Alpendorada, Beira-Mar, CD Cinfães, Gondomar SC, Guarda FC, Leça FC, SC Coimbrões, SC Régua, SC Salgueiros e U. Lamas.
